"The Wink Westerners"
Когда Roy Orbison было 10 лет, отец, Орби Орбисон, перевёз семью в городок нефтяников Винк, Техас, где спустя три года у Роя уже была собственная группа The Wink Westerners, которая разъезжала по Техасу, выступая на вечеринках и танцах, а со временем получила приглашение выступать на местной радиостанции.
В её состав вошли музыканты: Билли Пэт Эллис (барабаны), Джеймс Морроу (мандолина), Ричард Вест (пианино) и Чарльз Эванс (бас). Музыканты выступали с песнями Уэбба Пирса, Слима Уитмана и Гленна Миллера. На концертах музыканты повязывали на шею пёстрые платки, тем самым подражая стилю известного кантри-певца Роя Роджерса. Когда в 1951 году музыкантам предложили 400$ за выступление, Орбисон понял, что мог бы зарабатывать на жизнь музыкой. К концу 1940-х «The Wink Westerners» стали ведущими собственного шоу, транслировавшегося на местном телеканале KMID. Окончив школу в 1954 году, Рой переехал в Дентон, где поступил в колледж. Под его фотографией в школьном выпускном альбоме было написано:«В будущем мечтаю стать лидером кантри-группы и, конечно, жениться на самой прекрасной девушке».
Осенью 1955 года Рой Орбисон поступил в двугодичный колледж «Odessa Junior College». Поначалу он хотел заниматься геологией, но передумал и отправился на факультет истории и английского языка. Следом за Роем в Одессу, штат Техас, переехала и его группа. Однако, не все её участники согласились на переезд. Состав группы пришлось изменить. Местное телевидение дало музыкантам возможность открыть своё собственное субботнее шоу, гостями которого становились и знаменитости — на интервью Роя побывали такие звёзды, как Элвис Пресли и Джонни Кэш. В те годы менеджером группы был Сейсил «Папаша» Холлифилд. По воспоминаниям Роя, в те годы он часто отправлялся от Одессы до Далласа (около 571 км) только ради того, чтобы воочию увидеть сценические выходки Элвиса Пресли, в то время восходящей звезды южных штатов. В 1955 году на шоу «The Wink Westerners» выступил Джонни Кэш, который и посоветовал Орбисону связаться с владельцем студии «Sun Records» Сэмом Филлипсом по вопросу записи собственной пластинки. Именно на студии «Sun» восходили такие звёзды рокабилли, как Элвис Пресли, Карл Перкинс, Джерри Ли Льюис и сам Джонни Кэш. Рой позвонил Филлипсу, представился, сообщил, что имеет рекомендацию от самого Джонни Кэша, и услышал в ответ: «Делами моей компании Джонни Кэш не занимается!». Сэм Филлипс был разозлён подобной фамильярностью со стороны Кэша.
26 марта Рой и «The Wink Westerners» отправились в Мемфис, где местный антрепренёр Уэлдон Роджерс, который только что создал собственный рекорд-лейбл «Je-Wel», согласился предоставить студийное время Рою Орбисону. В сопровождении «The Teen Kings» Рой записал две композиции — «Ooby Dooby» (русск. Шуточная песня) и кавер-версию на песню Джонни Кэрролл — «Trying to Get to You» (русск. Пытаюсь заполучить тебя). Уже через две недели после студийных сессий двойной сингл появился в продаже. Тогда Рой решил вернуться в Одессу и показать запись своему знакомому и менеджеру группы Сесилю Холлифилду. Сесиль был известным в Техасе бизнесменом, сумевшим разбогатеть на продаже пластинок. У него были хорошие связи, и он позвонил в Мемфис, владельцу студии «Sun Records», на которой записывался Элвис Пресли и многие другие знаменитые музыканты того времени. Прослушав записи музыкантов по телефону, Филлипс предложил Рою и его группе приехать в студию на прослушивание. Композиция «Ooby Dooby» потрясла великого открывателя талантов: техника гитарной игры туэнгинг и практически оперное бельканто новичка коренным образом отличались от той музыки, с которой работал Филлипс. «Ooby Dooby», авторами которого были участники студенческого клуба Техаса Уэйд Ли Мур и Дик Пеннер, сочинили её в 1955 году, решив подарить сочинение своему другу, Рою Орбисону. В 1956 году Филлипс заключает с группой контракт.