Дерек родился 25 августа 1966 года в Калифорнии и уже в 5 лет начал играть на фортепиано. Поступив в Berklee College of Music, где проучился 3 года, он познакомился с Уильямом Калхоуном (William Calhoun).
В сентябре 1987 года Дерек был взят на работу Бадди Майлсом (Buddy Miles), ударником группы Джимми Хендрикса (Jimi Hendrix) Gypsies, для турне по рок- и блюз-клубам страны.
В 1989 году Дерек вместе с Элисом Купером отправился в турне в поддержку его платинового альбома "Trash". С 1989 по 1998 год Дерек сыграл 250 концертов с Элисом и поучаствовал в записи двух альбомов.
После второго турне и альбома с Элисом Дерек был взят в турне с "Kiss", с которыми он записал альбом "Alive III".
В сентябре 1994 года Дерек отправился вместе с "Dream Theater" в турне после записи их альбома "Awake". Через 6 месяцев тура ему было предложено стать полноправным членом группы. После трех альбомов и двух мировых турне Дерек расстался с "Dream Theater".
После ухода из "Dream Theater" Дерек выпустил свой сольный альбом "Planet X". Это стало возможно благодаря сотрудничеству с австралийским ударником Виржилом Донати (Virgil Donati). Эти двое вместе с виртуозом гитары Тони МакАлпайном (Tony MacAlpine) превратили дебютный альбом Дерека в музыкальный проект с одноименным названием "Planet X".
Сейчас Дерек живет в Голливуд Хилз, где у него студия звукозаписи "Leopard Room". Там он записывает все свои сольные проекты и проекты "Planet X", а также продюсирует много начинающих групп.